首先个人认为史进属于成长型武将。我们来看史进使用武器的变化和其武艺成长。
书上一开始时说道史进是用棒的，只见空地上一个后生……拿条棒在那里使。此后史进遇到了王进教他武艺，半年十八般武艺样样精通。接着和陈达的一战，史大郎轻松生擒了陈达。请注意，这场比试是在马上打的，而史进用了一把三尖两刃刀。一般没人会在马上单挑时用棍子吧，所以说这个时候的史进已经是一个步战马战的全能武将，而且能在马上生擒陈达，不是杀死，个人认为八骠骑中朱仝穆弘张清是做不到这一点的，所以说这个时候史进的武艺已经超过这三个人了，而史进这个时候所欠缺的就是更多的经验了。
此后，史进烧了庄园 ，开始浪迹江湖。无论是从电视剧还是按常理推测，史进应该又是用回棍子朴刀之类的步战武器了。因为史进有侠气，给人一种少年英雄的感觉，而一个少年侠客自然也是不会扛着一把三尖刀闯荡江湖的。接着史进在赤松林碰到鲁智深了。两个斗到十数合后,那汉暗暗喝采道:“好个莽和尚!” 又斗了四五合,那汉叫道:“少歇,我有话说。”个人认为，一句“好个莽和尚” ，说明史进并未尽全力，意思就是“看来本大侠要认真点了”。因为之前史进已感觉鲁智深声音耳熟，极有可能是自己认识的人，所以肯定不会尽全力打斗。当然鲁智深也是饿着肚子，估计也只剩半成力道了，因此可以推断出史进的步战和鲁智深不相上下的，只是鲁智深是属于力量型的，史进的属于技巧型的。这里我们又可以对比杨志与鲁智深的战斗，杨志对鲁智深的评价是“洒家也只刚刚敌得住。”意思就是不落败但没有还手之力了，在这儿姑且就算此时史进的武艺已经成长到和杨志一个水平了。
此后史进上山，成了马军八骠骑。史进又一次用回了他的三尖刀。因为这下史进真正地成为梁山的一名马将了，虽叫草寇，但一把三尖刀，一副盔甲，一件战袍，一匹好马，颇见大将之风。上山后，看到这么多高手，史家兄弟肯定经常与他们切磋，再加上之前与师傅教的融会贯通，武艺更上一层楼。接着在童贯大军征讨梁山时，史进与杨志分别斩杀吴秉义和李明。在这两场单挑中，史进先杨志斩杀了正合后吴秉彝，而李明是被吓到了，才被杨志杀死的。个人感觉杨志杀李明的手段不忍直视，李明逃的时候先是大喝一声然后把刀从顶上劈下来先把马劈死，再一刀杀了李明，这是什么手法啊。。。感觉怪怪的，总感觉如果李明不逃真的一对一单干杨志未必杀得死他，因此从这里足见史进的武艺已在杨制使之上。
再来综合比较八骠骑和五虎将，杨志和林冲平手过，花容和秦明也是平手（没放箭），徐宁和董平大战五十回合也是平手但个人认为徐宁是处于下风了。当然并不能因为杨志和林冲平手就说史进的武艺比林教头都要厉害，因为杨志这家伙也是发挥不稳定的一个，厉害起来可以和林鲁打平，废起来搞死个李明都相当费力。
综上所述，按照本人理解，五虎将可为两个档次，关林一档，秦呼董一档，八票分三档，花史一档，杨索徐一档，张朱穆一档。大致来看，如果在马上单挑，纯论武艺的话，关林>秦呼董=花≈史≥杨索徐>张朱穆。史进为什么不能进五虎呢？欠缺的又是什么呢？史进比起花容所欠缺的是稳定性和战斗经验，论武艺应该与花容，秦明，呼延灼，董平之辈不相伯仲的。而且五虎都是将官出身，五虎将是梁山诏安的形象，而史进是庄户出身，还落草当过山大王自然是不可能进五虎的。