东宫历来都是权力斗争的漩涡中心，太子言行稍有疏忽，不仅储君之位不保，而且还可能会招来杀身之祸。赵惇深知这一点，因此，他入主东宫后，勤奋好学，一举一动严守礼法，对孝宗克尽孝道。孝宗情绪好时，太子也“喜动于色”，反之则“愀（qiǎo）然忧见于色”。孝宗常以诗作赐与太子，不断提醒他继承自己恢复故国之宏图壮志，太子在和诗中也竭尽所能地称颂父皇的功绩，努力表现自己的中兴大志。这种父唱子和无疑使孝宗更感欣慰，太子似乎的确继承了他的英武与志向。赵惇小心翼翼地在东宫作了十几年孝子，年过不惑，却仍不见孝宗有将皇位传给他的意向，终于有些耐不住了。一天，太子向孝宗试探道：“我的胡须已经开始白了，有人送来染胡须的药，我却没敢用。”孝宗听出了儿子的弦外之音，答道：“有白胡须好，正好向天下显示你的老成，要染须药有什么用！”太子碰了软钉子，从此不敢再向孝宗提及此事，转而求助于太上皇后吴氏（高宗皇后）。他多次宴请太上皇后品尝时鲜美味，太上皇后心知肚明，在某些场合也曾向孝宗暗示过，应该早点传位给太子，但得到的回答却是太子还须历练。父亲威严强干，又迟迟不肯放权，这也许已经给太子的心里投下了某种不祥的阴影。淳熙十四年（1187）十月，高宗驾崩，孝宗悲痛欲绝。对高宗的禅位之恩，孝宗一直心存感激，加上自己已年逾六旬，对恢复中原也深感力不从心，因此他一改以往为先帝服丧以日代月的惯例，坚持守三年之丧，既表明他对高宗的孝心，也借机摆脱烦琐的政务。淳熙十六年二月，时年43岁的赵惇终于盼到了内禅大典。孝宗传位于太子后，退居重华宫。他原本希望能像高宗那样，悠闲地安度晚年，却没有料到父子之间的矛盾与冲突骤然剧烈起来。