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秋水仙碱:你以为七元环这么好做

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明天更


1楼2015-03-10 23:02回复
    秋水仙碱具有677并环骨架
    Schmalz:Rh卡宾[3+2]一步合成BC环,乙基氯化铝开氧桥时一个氧消失,改用tmsotf/三乙胺开,氨酰引入方式采用叠氮mitsunobu再斯陶丁格还原.
    (底物并不廉价啊)
    cha:恶唑与三键DA转化为呋喃,[4+3]合成C环,tmsotf/NEt3开氧桥.注意作者通过控制氨基的保护基(乙酰和boc)拿到了不同的4+3面选择性.
    氨酰基引入方法同上.
    evans:炸裂的cation F-C接[4,1,0]C环重排;
    banwell:AC均为苯环,醋酸铅氧化偶联关B环,C环苯酚去芳香化,环丙烷化,[4,1,0]扩环mitsunobu一锅,甲氧基的保留方式很独特


    2楼2015-03-11 21:45
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