北京时间8月8日，据《克利夫兰老实人报》报道，骑士和快船此前商讨了一笔关于贾马尔-克劳福德的交易。值得一提的是，克劳福德在7月份曾发推说过自己希望成为一名自由球员。
据《克利夫兰老实人报》Chris Haynes所述：
“我和贾马尔私交不错，我知道他绝对想成为骑士的一份子。你让我想骑士现在需要谁，贾马尔是第一个蹦到我脑子里的人，我知道骑士他们也在观察着他。他们希望用特例签来一名翼侧球员。”
但这并不意味着克劳福德不希望为快船效力。许多角色球员都想加入到勒布朗-詹姆斯，凯里-欧文和凯文-乐福的三巨头骑士中去，寻求空位以及夺冠机会。但克里斯-保罗，布雷克-格里芬和德安德鲁-乔丹三人也能提供给角色球员相似的机会。
尽管如此，但快船或许不想留下克劳福德。从某种程度上来说，板凳席上有了兰斯-史蒂芬森，巴勃罗-普里吉奥尼以及奥斯汀-里弗斯，他的存在显得有些多余。为了缓解薪金空间压力，快船也许会很开心能够交易走克劳福德，那样他们就能省下16180533美元——5675000美元的薪水和10505533美元的奢侈税。
骑士则可能用交易走布兰登-海伍德得到的交易特例签下克劳福德，但这将会付出比快船面对克劳福德时还要多的奢侈税——具体的金额将取决于特里斯坦-汤普森和JR-史密斯的合同情况——但骑士老板毕竟财大气粗，早已对支出巨额钞票打了绿灯。
35岁的克劳福德上赛季为快船出场64次，场均上场26.6分钟得到得到15.8分2.5次助攻。