海利·乔·奥斯蒙特的父亲是演员尤金·奥斯蒙特,母亲特里莎·奥斯蒙特是位教师。4岁时海利和父母逛家具店时被导演相中拍摄必胜客的广告。几个月之后,他在《阿甘正传》里扮演汤姆·汉克斯的儿子,角色虽小但令人印象深刻,同年在电视剧集“Thunder Alley”(1994)里扮演爱德华·阿斯纳的曾孙。 由于他卓越的喜剧表演才能,在“Thunder Alley”后又接演了两部情景喜剧。诺曼·杰威森给了他在电影《妈咪也疯狂》里扮演主角的机会,他轻松的扮演了这个戏剧性的角色。但是,直到热门电影《第六感》,这个年轻的演员才被公众所熟知。他对于角色Cole Sear极佳的塑造使之在11岁时就得到了一项奥斯卡的提名以及后来的获奖者迈克尔·凯恩的赞美之词“当我知道你获得提名,并看到你的表演时,我就知道你一定会赢。”之后,在《让爱传出去》里他的表演同样精彩。 除了精彩的表演之外,他也在同行中赢得了相当的荣誉。在史蒂芬·斯皮尔伯格的科幻大片《人工智能》中,他担纲主演智能机器人,不负众望,其表现令人惊艳。
2015年海利-乔-奥斯蒙会出演喜剧《Holding Patterns》,与他有对手戏的是另一位童星出身的演员弗莱迪-海默。《Holding Patterns》讲述感情生活中的“灰色地带”,一个男人爱上一个女孩,但这女孩已经有了男友,最后两个男人成为好朋友。影片故事太过于平淡和无趣,想必笑料的设置也会令人乏味。