有机化学学习指南

有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的一门学科，在化学竞赛的学习中占到很大的比重。学习有机化学有很多不同的线索，现在大致列出几种线索：
1.需要单独学习的相关知识点
如系统命名，立体化学，分子轨道理论，光谱等，其中光谱初赛不作要求。
2.按有机化合物类型分类（国内大多数教材的分类方式）
有机化合物中一般含有碳、氢元素，有的还有氧、氮、磷、硫、卤素等。这些元素的种类虽然远不如无机化合物所含的多，但是有机化合物的种类远比无机化合物来的多，性质也有很大区别，普遍存在异构现象，可以按几种方式进行分类：按照有机化合物碳骨架的不同，可分为开链化合物、碳环化合物和杂环化合物。根据不饱和程度的不同，可分为饱和脂肪族化合物、不饱和脂肪族化合物和芳香化合物。还可根据有机化合物的官能团进行分类，一些常见有机化合物及其官能团分类情况如下：

含有相同官能团的有机化合物有着相似的性质，但我们在解决问题时，常常遇到含有多个官能团的有机化合物，此时就要逐个考虑每个官能团的反应性，举个最简单的例子：
当1-戊烯-4-炔与HBr 1:1反应时，卤化氢首先加在双键上。这是由于炔加成形成的烯基碳正离子稳定性较差导致的。

在按学习官能团的过程中，最重要的不是记住某个人名反应，而是记住每个官能团的性质以及常见反应位点，这才是最重要的。

3.按有机化学反应机理学习
在按照有机化合物分类学习过系统一遍有机化学之后，我们可以发现很多不同官能团有机化合物总是会沿着相似的反应路径，生成同一种中间体或类似的产物。我们把这些反应的路径称为反应机理，常见有机反应机理有四种基本类型：极性机理，自由基机理，周环机理，金属催化或以金属为媒介的机理。

最常见的极性机理通过电子从高密度位置向低密度位置流动，或从充满电子的轨道流向空轨道而进行。大多数极性反应在酸性或碱性条件下进行，第一步通常是质子化或去质子化，在处理这类反应的时候，我们需要找到体系中的亲核体和亲电体，机理的最后往往是脱质子如今年的决赛题：

很明显这个反应是在酸性条件下发生的极性机理，第一步先观察体系中有无可被质子化的位点，两种原料都可以被质子化，但是我们观察质子化后的中间体：

其中乙醛被质子化后的A有两个共振式，碳上的正电荷被O的p电子稳定下来，电荷分散；而烯烃被质子化后的二级碳正离子B稳定性不如A，所以优先质子化的是乙醛。
中间体A是一个很好地亲电体，亲电位点在C上，而体系中的亲核体有H2O，丙烯和乙醛。
观察产物，如果要生成C-C键的话只能是丙烯的π电子对A进行亲核进攻，打开碳氧双键就得到了题目中提及的中间体C：

这中间体仍存在一个亲电位点，可以被亲核试剂所进攻

此反应中H2O既可以当亲核试剂又可以当碱；

第一步反应后分子内同时存在亲核位点和亲电位点，反应之后脱质子即可得到产物。

或者中间体C被H2O脱质子生成3-戊烯-2-醇：
此反应与E1相似。