公元199年，刘备攻打徐州，杀死车胄，占据徐州，刘备胜。

同年，曹操派刘岱、王忠攻打刘备，被打得落花流水，刘备胜。
公元200年，曹操亲自出征徐州，双方和解
同年，刘备在汝南与刘辟联合，曹操派曹仁攻击，刘备负。
公元201年，刘备在汝南与龚都联合，曹操派蔡阳攻击，蔡阳被杀，刘备胜。
同年，曹操亲征刘备，刘备不战而逃，二人未相遇。
公元203年，曹操派夏侯惇、李典、于禁攻击刘备，在博望坡大败，刘备胜。
公元208年，曹操南征，曹纯追击刘备，刘备负。
同年，曹操至赤壁与备战，不利，刘备胜。
公元209年，刘备进攻南郡，击败曹仁，刘备胜。
公元219年，刘备于定军山斩杀夏侯渊，刘备胜。
同年，曹操亲征汉中，被刘备击退，刘备胜。
总战绩：7胜4负
对曹操个人战绩：全胜
对曹操部下战绩：5胜2负