我觉得他一点也不傻，恰恰相反，相当精明。杨志长年走南闯北，深知江湖险恶。所以当梁中书差遣他去押送生辰纲时，他马上拒绝了，他知道陪他押送财物的这些虞侯，都管，军士个个都是酒囊饭袋，没有一个顶用的，到了关键时刻，这些人不但帮不了忙，反而可能会成为绊脚石。
当然梁中书有他自己的考虑，索超虽然武艺高强，但是性格鲁莽，不如杨志精细。而李成，闻达又是中军大将，身负重任，这一趟毕竟是私活，派两个大将带领大队人马，大张旗鼓的去送礼也不合适。想来想去，只有杨志能够胜任这个任务，又有武艺，又有头脑，杨志没有办法，只能接受任务。不过最后果然被杨志说中了，这帮军汉在黄泥岗中了七星的计谋，杨志一直告诫他们不要擅自行动，但是众人怨声载道，老都管也从中作梗，导致任务失败。