根据《劳动合同法》规定，用人单位与劳动者建立劳动关系应当订立书面劳动合同。已建立劳动关系，未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。因此，如果老板要求签订劳动合同，建议签订无固定期限的劳动合同，以保障劳动者的合法权益。关于合同起始日期的问题，如果合同中有明确约定开始日期，则按照合同约定的日期填写；如果没有明确约定，则可以填写最初的入职日期作为合同的起始日期。需要注意的是，无论签订何种劳动合同，都应该仔细阅读合同中的条款和条件，确保自己的权益得到充分保护。

当您遇到劳动纠纷时，劳动仲裁俱乐部可以提供帮助。我们的专业仲裁人员将根据相关劳动法规和政策，为您提供公正、客观的仲裁结果。我们致力于维护劳动关系的和谐与稳定，通过仲裁解决纠纷，帮助雇主和雇员达成公平的解决方案。请尽快联系我们，我们会尽力帮助您解决问题。