李建成为唐国公嫡长子，有门荫入士的资格，关陇贵族子弟一般入宫当三卫起家。隋文帝杨坚581-604年在位，这个时候李建成年龄还太小。比李建成大一岁的柴绍是杨昭的千牛备身，杨昭605-606年是太子，若按588年出生柴绍时年十七八岁，李建成十六七岁，他是给杨广当侍卫呢，还是给杨昭当侍卫呢？
杨昭只做了一年太子就去世了，他死后东宫两万人转投章豫王府。此后李建成在皇宫还是在齐王府做事呢？
窦氏613年亡故，李建成回家丁忧。一年之后与郑观音完婚，妃志说李建成婚后披星戴月地忙碌，此时李建成25岁，他在河东所任何职呢？

“韦挺，雍州万年人，隋民部尚书冲子也。少与隐太子相善，及高祖平京城，引为陇西公府祭酒。武德中，累迁太子左卫骠骑，检校左率。太子遇之甚厚，宫臣罕与为比。”
韦挺与李建成同年，是年少相交的挚友。袁天罡曾对韦挺说：“公面似大兽之面，交友极诚，必得士友携接，初为武职。”其中提到的“士友”就是李建成。
“士友”这个词在古代社会具有特定含义，它并非指通常意义的朋友关系，而是知识分子之间建立在共同的理想和志向之上的友谊，其中蕴含着对个人学问和品德的尊重。
《后汉书·张奂传》：“奂少立志节，尝与士友言曰：‘大丈夫处世，当为国家立功边境。’”
由此可见，李建成少年有大志，与志同道合者相交，人品学问受到友人敬重。
韦挺出自京兆韦氏，是兵部尚书韦冲之子，姐夫是齐王杨暕，李建成即使不在齐王府做事也会经常出入王府交朋友的吧。

“贺德仁，越州山阴人也。德仁少与从兄基俱事国子祭酒周弘正，咸以词学见称。时人语曰：'学行可师贺德基，文质彬彬贺德仁。'德仁事陈，至吴兴王友。入隋，仆射杨素荐之，授豫章王府记室参军。王以师资礼之，恩遇甚厚。及炀帝即位，豫章王改封齐王，又授齐王府属。及齐王获谴，府僚皆被诛责，唯德仁以忠谨免罪，出补河东郡司法。素与隐太子善，及高祖平京师，隐太子封陇西公，用德仁为陇西公友。寻迁太子中舍人，以衰老不习吏事，转太子洗马。时萧德言亦为洗马，陈子良为右卫率府长史，皆为东宫学士。”
贺德仁，南陈有名的词章学家，似是在章豫王府，李建成与贺德仁一见如故，结成忘年之交。二人尝饮酒赋辞，不问期日，恰如百年之后金龟换酒倾斛尽醉的李太白与贺季真。

“段纶，隋兵部尚书文振子 。少任侠落拓不修细行，仕隋左亲卫。隐太子见而悦之，妻以琅琊长公主。义兵西迈，纶于蓝田聚结兵马得万余人，迎接大军，拜金紫光禄大夫，领亲信左右从平京城，封龙冈郡公。为工部尚书、杞国公。”
段纶是兵部尚书段文振之子，落拓不羁，好为任侠。
《高祖实录》曰：“建成幼不拘细行，荒色嗜酒，好畋猎，常与搏徒游，故时人称为任侠。”
李建成画风一转，不愧是允文允武的关陇子弟。两个落拓不羁的年轻人意气相投，遂结为姻亲。
新丰美酒斗十千，
咸阳游侠多少年。
相逢意气为君饮，
系马高楼垂柳边。
出身仕汉羽林郎，
初随骠骑战渔阳。
孰知不向边庭苦，
纵死犹闻侠骨香。
他们一同高饮游猎，也一同憧憬着来日马革裹尸建功立业。