2013年特朗普在与时任塞尔维亚首相达西奇的会谈中，专门对伊万诺维奇进行了一番夸奖，称其对方是“最美丽女人”。
达西奇回忆：“有整整15分钟，他都在谈论伊万诺维奇，夸她是网坛最漂亮的球员，是世界上最美的女人。”
当有记者问达西奇为什么特朗普对塞尔维亚一直保持着友好态度时，他回答说：“安娜是主要原因之一，她的美让他倾倒。”
特朗普和伊万诺维奇的缘分还不止于此，2014年伊万就在自己的社交网络账号上上传了一张与特朗普的合照，还写到：“与老板见面。（当时特朗普以真人秀中老板的身份走红。）”